Деннис Тейлор – Биология. В 3-х томах. Т. 1 (страница 44)
Сердечные гликозиды, например гликозиды наперстянки, применяемые при сердечных заболеваниях
Адренокортикотропные гормоны (кортикостероиды), например альдостерон, кортикостерон, кортизон (гл. 16)
Терпены
Вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например ментол у мяты, камфора (2, 3 или 4 изопреновые единицы в молекуле)
Гиббереллины — ростовые вещества растений (4 изопреновые единицы; см. гл. 15)
Фитол, входящий в состав хлорофилла (гл. 9), и витамин К (4 изопреновые единицы)
Холестерол — производное терпенов с 6 изопреновыми единицами
Каротиноиды — фотосинтетические пигменты с 8 изопреновыми единицами (гл. 9)
Натуральный каучук — линейный полимер изопрена, содержащий тысячи изопреновых единиц
Липопротеины
Из липопротеинов состоят мембраны
В форме липопротеинов переносятся с кровью и лимфой липиды, т. е. липопротеины — это транспортная форма липидов.
Гликолипиды
Компоненты клеточных мембран, особенно в миелиновой оболочке нервных волокон и на поверхности нервных клеток, а также компоненты мембран хлоропластов
5.3.5. Фосфолипиды
Фосфолипидами называют липиды, содержащие фосфатную группу. Главная роль среди них принадлежит фосфоглицеридам, в молекуле которых первичная спиртовая группа (-СН2ОН) глицерола этерифицирована не жирной, а фосфорной кислотой (Н3РО4) (рис. 5.19).
Молекула состоит из головы, роль которой играет фосфатная группа (кружок на рис. 5.19), и двух углеводородных хвостов (остатки жирных кислот).
Рис. 5.19. А Образование фосфолипида. Б. Упрощенное изображение молекулы фосфолипида. Сильно полярная голова молекулы гидрофильна в отличие от неполярных и потому гидрофобных хвостов. Это свойство имеет большой биологический смысл, о чем мы узнаем, когда будем знакомиться с мембранами в гл. 7. Фосфолипиды, в состав которых входит глицерол, называются фосфоглицеридами
5.3.6. Стероиды и терпены
Стероиды и терпены можно отнести к липидам, исходя из того, какие вещества участвуют в их синтезе, хотя молекулы стероидов и терпенов не содержат жирных кислот. Эти соединения построены из 5-углеродных углеводородных строительных блоков (С5Н8), относящихся к классу изопренов. В молекулах всех стероидов имеется ядро, состоящее из 17 углеродных атомов, к которому в положениях 18 и 19 присоединены метальные (-СН3) группы (рис. 5.20) и, обычно в положении 17, та или иная боковая цепь.
Рис. 5.20. Строение стероидов
Из всех стероидов в организме человека в наибольшем количестве присутствует холестерол (рис. 5.20) — ключевой промежуточный продукт синтеза близких к нему стероидов и важный компонент плазматических мембран. По своей химической природе холестерол — это стероидный спирт (стерол). Образуется холестерол в печени.
Стероиды широко представлены и в растительном, и в животном организме. Они выполняют много важных биохимических и физиологических функций, как это видно из табл. 5.8. Интересно отметить, что некоторые растительные стероиды под действием соответствующих ферментов могут превращаться в гормоны животных.
Широк также диапазон физиологических функций, выполняемых терпенами, в особенности у растений (табл. 5.8).
5.3.7. Липопротеины
Липопротеины — это продукты соединения липидов с белками. О роли липопротеинов дает представление табл. 5.8.
5.3.8. Гликолипиды
Гликолипидами называются вещества, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. Состоящие из углевода головы гликолипидных молекул полярны, и это определяет их роль: подобно фосфолипидам они входят в состав мембран (табл. 5.8).
5.4. Аминокислоты
В клетках и тканях встречается свыше 170 различных аминокислот. В составе белков обнаруживаются лишь 26 из них; обычными же компонентами белка можно считать лишь 20 аминокислот (табл. 5.9).
Таблица 5.9. Обычные аминокислоты, входящие в состав белков
Растения синтезируют все необходимые им аминокислоты из более простых веществ. В отличие от них животные не могут синтезировать все аминокислоты, в которых они нуждаются; часть из них они должны получать в готовом виде, т. е. с пищей. Эти последние принято называть незаменимыми аминокислотами. Следует, однако, подчеркнуть: название "незаменимые" вовсе не означает, что эти аминокислоты в качестве компонентов животных белков в чем-то важнее остальных. "Незаменимы" они лишь в том смысле, что организм животного не способен их синтезировать.
5.4.1. Строение и классификация аминокислот
За исключением пролина и гидроксипролина, которые представляют собой иминокислоты (табл. 5.9), все остальные соединения, перечисленные в табл. 5.9, являются α-аминокислотами, т. е. содержат аминогруппу (-NH2), присоединенную к α-углероду (счет углеродных атомов ведется от карбоксильной группы -СООН). Общая формула аминокислот приведена на рис. 5.21.
Рис. 5.21. Общая формула аминокислот
У большей части аминокислот имеются одна кислотная группа (карбоксильная) и одна основная (аминогруппа); эти аминокислоты называют нейтральными. Существуют, однако, и основные аминокислоты — с более чем одной аминогруппой, а также кислые аминокислоты — с более чем одной карбоксильной группой. Остальная часть молекулы представлена R-группой. Ее строение у разных аминокислот сильно варьирует, и именно она определяет уникальные свойства каждой отдельной аминокислоты.
В простейшей аминокислоте-глицине (рис. 5.22) — роль R играет атом водорода Н. Во всех остальных случаях все четыре заместителя у α-углерода различны, так что это — асимметрический атом. Все эти аминокислоты должны быть, следовательно, представлены двумя оптически активными формами. Действительно, все аминокислоты, за исключением глицина, оптически активны и могут существовать в двух конфигурациях — в D-форме или L-форме. В природе аминокислоты встречаются обычно только в L-форме. Оптическую изомерию мы уже обсудили в этой главе ранее.
Рис. 5.22. Глицин
Если R представляет собой метильную (-СН3) группу, то образуется аминокислота аланин (рис. 5.23).
Рис. 5.23. Алании
В табл. 5.9 указаны названия, принятые сокращенные обозначения и R-группы аминокислот, известных как обычные компоненты белков ("стандартные аминокислоты").
Редкие (нестандартные) аминокислоты
В живых организмах встречается небольшое число редких аминокислот. Они представляют собой производные некоторых стандартных аминокислот. Гидроксипролин, например, это производное пролина, входящее в состав коллагена; кроме гидроксипролина в коллагене содержится еще одна редкая аминокислота — гидроксилизин, производное лизина.
В триплетном коде ДНК нет кодонов для этих редких аминокислот; редкие аминокислоты образуются путем модификации соответствующих исходных аминокислот уже после того, как эти последние включатся в полипептидную цепь.
Аминокислоты, которые не входят в состав белков
Таких кислот известно свыше 150. Они встречаются в клетках в свободном или связанном виде, но никогда не обнаруживаются в составе белков. Орнитин и цитруллин, например, это важные промежуточные продукты на пути синтеза аргинина. у-Аминомасляную кислоту можно обнаружить только в нервной ткани. Она выполняет функцию ингибитора нейромедиаторов и играет важную роль в центральной нервной системе.
5.4.2. Свойства аминокислот
Аминокислоты — это бесцветные кристаллические твердые вещества. Обычно они растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. В нейтральных водных растворах аминокислоты существуют в виде биполярных ионов (цвиттерионов) и ведут себя как амфотерные соединения, т. е. проявляются свойства и кислот, и оснований.
Каждая аминокислота характеризуется определенным значением рН, при котором она существует в нейтральной цвиттерионной форме в виде четко выраженного биополя (рис. 5.24). Если при этом значении рН поместить аминокислоту в электрическое поле, то она не будет перемещаться ни к катоду, ни к аноду. Значение рН, соответствующее этому электрически нейтральному состоянию, называется изоэлектрической точкой данной аминокислоты. Для каждой аминокислоты характерна, следовательно, своя особая изоэлектрическая точка.
Рис. 5.24. Нейтральная цвиттерионная форма аминокислоты
(-NH2, основная группа, обладает сильным сходством к H+ — ионам)
(-COOH, кислотная группа, диссоциирует с высвобождением H+-ионов)
Амфотерная природа аминокислот существенна в биологическом отношении, так как она означает, что аминокислоты способны в растворах действовать как буферы — препятствовать изменениям рН. Достигается это благодаря тому, что при повышении рН они выступают в роли доноров Н+ — ионов, а при понижении — в роли акцепторов этих ионов. На рис. 5.25 показано, что происходит, когда к аминокислоте при значении рН, равном ее изоэлектрической точке, добавляют какую-либо кислоту (А) или какое-либо основание (Б).
Рис. 5.25. Влияние кислоты и основания на изоэлектрическую точку аминокислоты. Вверху показана цвиттерионная форма аминокислоты при изоэлектрической точке, при которой суммарный заряд молекулы равен нулю. А. К раствору аминокислоты добавляется кислота (рН понижается). Аминокислота присоединяет ионы Н+, приобретает положительный заряд и будет теперь в электрическом поле перемещаться к отрицательному электроду (катоду). Ее суммарный заряд становится положительным. Б. К раствору добавляется основание. Аминокислота отдает ионы Н+ (рН повышается), приобретает отрицательный заряд и будет теперь в электрическом поле перемещаться к положительному электроду (аноду). Ее суммарный заряд становится отрицательным