1933, 23 марта – в выступлении в палате общин Черчилль первый раз публично обличает нацистский режим и в дальнейшем постоянно высказывается против нацизма и германского милитаризма.
1938, 5 октября – Черчилль резко критикует в Палате Общин Мюнхенский договор.
1939, 3 сентября – Великобритания и Франция объявляют войну Германии. Черчилль назначен Первым лордом Адмиралтейства.
1939, 1 октября – в своем знаменитом выступлении по радио Черчилль призывает к созданию правительства народного согласия.
1940, 10 мая – после оккупации Германией Бельгии и Голландии Черчилль назначен премьер-министром.
10 июля -15 сентября 1940 – Битва за Англию.
1940, 9 октября – Черчилль становится лидером партии консерваторов.
1941, 12 июля – в Москве СССР и Англия подписывают договор о взаимопомощи.
1941, 26 декабря – у Черчилля первый сердечный приступ.
12–15 августа 1942 – Черчилль приезжает в Москву на конференцию стран антигитлеровской коалиции. Это первая личная встреча Черчилля со Сталиным.
1943, 16 февраля – Черчилль заболевает воспалением легких.
28 ноября -1 декабря 1943 – Тегеранская конференция Черчилля с Рузвельтом и Сталиным.
1944, 6 июня – союзники открывают второй фронт – начало операции «Оверлорд».
1-22 июля 1944 – конференция и подписание соглашений в Бреттон-Вудсе.
1944, 19 сентября – Черчилль и Рузвельт заключают в Гайд-парке договор об атомном оружии.
9-19 октября 1944 – второй визит Черчилля в Москву на Четвертую Московскую Конференцию. Вопросами, которые обсуждались на конференции, были вступление Советского Союза в войну против Японии, послевоенный раздел Балкан и будущее Польши.
4-11 февраля 1945 – конференция в Ялте Черчилля, Рузвельта и Сталина.
1945, 23 мая – роспуск коалиционного правительства в Великобритании. Черчилль становится главой временного правительства, руководившего страной до новых выборов.
17–28 июля 1945 – Потсдамская конференция СССР, Англии и США, на которой проигравшего выборы Черчилля 26 июля сменил Эттли.
1946, 5 марта – Черчилль произносит речь в Фултоне (США, штат Миссури) о «железном занавесе».
1948, 21 мая – публикация первого тома «Второй мировой войны».
1948–1951 – публикация одна за другой нескольких книг Черчилля о войне и политике.
1951, октябрь – консерваторы одерживают победу на выборах, Черчилль вновь становится премьер-министром.
1952, 6 февраля – смерть короля Георга V, королевой Англии становится Елизавета II.
1952, 3 октября – первые испытания британской атомной бомбы.
1953, 24 апреля – Черчилль становится кавалером ордена Подвязки.
1953, 24 июня – Черчилль переносит тяжелый инсульт.
1953, 15 октября – Черчиллю присуждена Нобелевская премия в области литературы.
1955, 5 апреля – Черчилль уходит с поста премьер-министра, но остается в парламенте.
1959, октябрь – Торжественное открытие Кембриджского колледжа, носящего имя Черчилля.
1963, 20 октября – покончила с собой старшая дочь Черчилля Диана.
1964, 27 июля – Черчилль покидает палату общин.
1965, 24 января – сэр Уинстон Черчилль умирает в своем доме в Лондоне.
1965, 30 января – торжественные похороны – операция «Надеюсь, что нет».
