По примеру своего обучения в Санкт-Петербургской духовной академии и по опыту Таврической семинарии, архимандрит Вениамин устроил в Твери «богословский кружок», собрания которого проходили еженедельно в вечернее время в учительской комнате, актовом зале семинарии, либо в квартире самого ректора. Кроме воспитанников, в собрании принимали участие и некоторые лица из духовенства. Иногда присутствовали здесь и преподаватели. В начале собрания кем-либо из участников зачитывался доклад-реферат, после чего начиналось его обсуждение. Нетрудно представить, какое здесь царило оживление и непринужденность, о чем свидетельствовал один из участников собраний. «Да и как тут не быть живому интересу, — писал он, — когда каждый имел возможность сказать "свое" слово, высказать свои мысли, давнишние думы о тех вопросах, которые так близки уму и сердцу семинариста-богослова, будущего кандидата пастырства». Чтобы представить то, о чем говорили участники «кружка», достаточно перечислить темы докладов: «Почему семинаристы не идут в священники?», «Желательно ли назначение жалованья духовенству?», «Позволительны ли удовольствия для духовенства» и т.д. Как видим, темы докладов были весьма практичными и важными для будущих пастырей.
Нередко и сам архимандрит Вениамин готовил выступление на собрании. Так, в докладе «Брак и пастырство» он затрагивал вопрос о предпочтительности брака или безбрачия для духовенства. Ректор обращал внимание воспитанников на то, что сторонники реформы церковной «брачной» практики порой забывают о светлых, положительных сторонах семейной жизни пастыря. «Прежде всего, самый подвиг девства разве может быть удобно сим для большинства рядовых сельских пастырей? — задавался вопросом о. ректор. — "Не вси вмещают словесе сего (закона девства), но имже дано есть" (Мф. 19, 11). Требования природного инстинкта, — продолжал он, — при вынужденном безбрачии часто склоняют пастыря-целибата, как мы видим на примере многих католических ксендзов, к внебрачному нарушению девства или же приводят пастыря к мучительному, внутреннему "разжжению" (1 Кор. 7, 9), заставляя его терять самое важное качество пастыря — внутреннее спокойствие духа. И брак в этом отношении есть спасительное "восполнение человеческого естества" для пастыря. Затем, в семейной жизни даруется и избавление от того мучительного чувства одиночества, которое почти неизбежно должно появиться в душе безбрачного одинокого пастыря. В семье пастырь находит поддержку в своем деле, советы, ласковое слово, утешение... Самая семья пастыря есть малая церковь (Еф. 5, 23) — образец для прихожан в их семейной жизни... Да и семейные труды, волнения, заботы имеют не одни только отрицательные стороны, — они воспитывают волю пастыря, приучают его к борьбе, смирению, труду по жизни».
Воспитывая и наставляя таким образом будущих священнослужителей, отец Вениамин подводил слушателей к выводу, что «действительно, права Православная Церковь, предписывая пастырю достойно проходить свое высокое служение не в блестящем, правда, и не в выдающемся, а в скромном, незаметном, но все же "подвиге" мирной брачной жизни». Свои мысли и наблюдения на эту тему архимандрит Вениамин оформил в небольшую брошюру «Брак и пастырство», которая была издана в Санкт-Петербурге в 1914 году.
Другой его доклад, на тему «Мировоззрение и жизнь», затрагивал вопрос о взаимосвязи и взаимовлиянии жизни человека и его мировоззрения. Практическим выводом всех его примеров и рассуждений являлась мысль о важности в жизни людей воспитания, так как именно в воспитании преимущественно вырабатывается жизненный облик «внутреннего человека».
В докладе «Общественное значение христианства» о. Вениамин различал «два великих служения христианства обществу — служение социальное, в обычном, узком смысле этого слова, и служение высшее, духовно-общественное». «Неоценимая заслуга христианства для общества, — говорил он, — заключается в том, что оно внесло новые высшие понятия о характере повиновения общественной власти. Вместо внешнего принудительного "рабского" соподчинения членов общества "ради пользы", христианство вносит в это повиновение обществу принцип "свободы". Христианин воздает "кесарево кесареви" "не за страх", не из-за боязни и не ради "железной" внешней дисциплины "общественного блага", а "за совесть" — по внутреннему свободному акту своего произволения, в основе которого — "любовь к Богу", свободное признание высшего авторитета, а не принудительно действующее сознание "пользы" общественности». Здесь мы видим уже сформировавшееся представление будущего святителя о христианском отношении к власти. Вопрос, который он считал очень важным.
Как видим, архимандрит Вениамин напряженно всматривался в современную ему жизнь, следил за общественными движениями в России и старался осмыслить их через призму христианского мировоззрения, через отношение к Богу. Так, после исключения Василия Васильевича Розанова из членов Петербургского религиозно-философского общества за выступления в печати по поводу дела Бейлиса, он писал философу: «Теперь Вы еще более убедились, вероятно, что, действительно, в "мире" — мало любви; и если еще сохраняется где-то теплота, то именно в Христовой Церкви, или точнее — во Христе, а через Него и в живущих Им. Чрез "отлучение" Вы стали нам ближе <...>. Не скорбите: Вы не одиноки, и именно "душевно"... не один, а с Церковью Христовой».
Местом собраний местного Тверского православного религиозно-философского общества, в котором архимандрит Вениамин состоял председателем, служили зал и гостиная его квартиры. Здесь, так же как и в семинарском «богословском кружке», на собраниях заслушивались и обсуждались доклады-рефераты на различные темы религиозно-философского и нравственно-практического характера. Большинство тем предлагалось самим «неутомимым о. архимандритом». Со временем интерес к обществу возрос, привлекая все новых и новых членов. Тематика докладов несколько отличалась от семинарских. Так, на собрании 6 октября 1916 года был заслушан доклад архимандрита Вениамина на тему: «Что такое духовная жизнь?» И, как бы вторя известному труду святителя Феофана (Затворника), после заслушания его собрание пожелало выслушать и ответ на вопрос: «Как начать и настроиться на духовную жизнь?» Ответом для собравшихся послужил доклад, прочитанный архимандритом на следующем заседании 12 октября, где он указывал «общие пути к возгреванию в себе духа ревности ко спасению: таинства, молитвы, скорби».
Как и обычно, летние месяцы отец Вениамин проводил в паломнических поездках, но и не забывал навещать свою малую родину. В августе 1914 года он принял участие в торжествах по случаю обретения мощей и прославления святителя Питирима Тамбовского. Здесь будущий святитель Вениамин удостоился чести начать торжественное всенощное богослужение в Спасо-Преображенском соборе города Тамбова, где покоились мощи святителя Питирима.
В это время уже разгорелась Первая мировая война и в городах было заметно патриотическое движение. Однако, по воспоминаниям и впечатлениям самого владыки, «в мирных сельских крестьянских массах (рабочих я мало знал) воодушевления не было, просто шли на смерть исполнять долг по защите Родины». Он писал: «Ничего особенного за эти три года войны, что я мог бы внести в свои записки, не помню. Разве лишь могу вспомнить известную дурную речь члена Думы Милюкова, брошенную им в лицо царице с разными обвинениями: "Глупость это или измена?!" <...> Подобные речи думцев лишь разжигали революцию и ослабляли энергию сопротивления немцам. Впоследствии таким ораторам самим пришлось испить чашу изгнания, а некоторым — отдать и жизнь».
Продолжая свое служение в Твери, архимандрит Вениамин ходатайствует перед обер-прокурором Саблером об открытии семинарского храма и уже в 1916 году с помощью собранных воспитанниками через подписные листы средств начинает его роспись. Он так вспоминает об этом: «При моем ректорстве (1913–1917 гг.) перестраивалась и расширялась в Тверской семинарии домашняя церковь на 1000, а с прилежащими классами и на 1200 человек, вместо прежних 100–200. Сколько трудов я положил туда! и с увлечением... После чудесно расписали ее в васнецовско-нестеровском стиле. И... говорили, что будто потом в подвалах здания была "Чека". А теперь, после немцев, остались ли даже стены от этого желтого красивого огромного четырехэтажного здания, с прекрасным храмом внутри?» Здание сохранилось. В нем расположилось Тверское суворовское военное училище.
Далее владыка пишет: «После постройки храма мне захотелось украсить его святыней. В XVIII столетии ректором этой семинарии был святой Тихон (Соколов), впоследствии епископ Воронежский и Задонский. Мне и пришло желание привезти частицу от его святых мощей в Тверскую семинарию. За ней пришлось мне проезжать маленькой дорогой по нескольким центральным губерниям: Тверской, Московской, Рязанской, Тамбовской и Воронежской. И чего только я не наслышался в вагонах второго класса, то есть среди "общества"... Критика царя среди "публики" шла совершенно открыто. В частности, это ставилось и в связи с именем Распутина. Я поражался подобной вольностью. А когда воротился с мощами и их встречали на станции с крестным ходом, я сказал речь на тему: "Братья! Страна наша стоит на пороховом погребе!" — и расплакался. После передавали мне, что один из преподавателей Священного Писания, острослов-толстячок, говорил иронически другим:
