Ксения Смирнова – Рабочая тетрадь-тренажер по биохимии для студентов специальности «Лечебное дело» (страница 3)

D – оптическая плотность

Dоп – оптическая плотность опытного

образца

Dст – оптическая плотность стандартного образца

Dк – оптическая плотность контрольного образца

Dx – оптическая плотность исследуемого образца

К_М – константа Михаэлиса

V_max – максимальная скорость реакции

SAM – S-аденозилметионин

Тема 1. Введение в биохимию. Роль биоорганических соединений

Важнейшие функциональные группы биоорганических соединений: карбоксильная, альдегидная, кетогруппа, аминогруппа, сульфгидрильная, гидроксильная, амидная, гуанидиновая, фосфатный остаток (фосфаты), сульфатный остаток (сульфаты). Радикалы: метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, бензил-, фенил. Гетероциклы в структуре органических соединений: пиридин, пиримидин, пиррол, тиазол, имидазол, индол, пурин, птерин, изоаллоксазин. Типы ковалентных химических связей: простая эфирная, сложноэфирная, дисульфидная, амидная (пептидная), гликозидная, фосфодиэфирная. Типы слабых химических взаимодействий и связей in vivo: водородная, ионная, гидрофобная. Основные типы химических реакций in vivo: фосфорилирование, сульфирование, метилирование, гидроксилирование, гидролиз, гидратация, карбоксилирование, декарбоксилирование, ОВР (редокс-процессы), ацилирование. Органические кислоты: дикарбоновые (с примерами), трикарбоновые (с примерами), кетокислоты, гидроксикислоты. Аминоспирты: этаноламин, холин, сфингозин. Многоатомные спирты: глицерин. Кетоны: ацетон. Альдегиды: уксусный альдегид. Сложные эфиры: ацилглицеролы, ацетилхолин. Простые эфиры: дисахариды, полисахариды. Биополимеры: белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты.

Дайте определения нижеследующим важнейшим понятиям из общей и биоорганической химии, приведите соответствующие примеры, заполнив таблицу:

Перечислите все известные вам кислородсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений:

_____________________________________

_____________________________________

Допишите структурную формулу первичного насыщенного спирта с общим числом атомов углерода, равным 5. Назовите его по систематической номенклатуре.

– C–C – C–C – C – OH

Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:

_____________________________________

_____________________________________

Составьте 1–2 формулы спиртов из предложенного списка и обведите в этих формулах спиртовой гидроксил: глицерол, ретинол, токоферол, холестерол, пиридоксин, андростендиол, эстрадиол, кальцитриол.

Составьте 1–2 формулы альдегидов из предложенного списка и обведите в этих формулах альдегидную группу: ретиналь, пиридоксальфосфат,

Составьте 1–2 формулы кетонов из предложенного списка и обведите в этих формулах кетогруппы: ацетон, ацетоацетат, филлохинон, тестостерон, альдостерон, прогестерон.

Составьте 1–2 формулы органических кислот из предложенного списка и обведите в этих формулах карбоксильные группы: яблочная кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, никотиновая кислота, пантотеновая кислота.

Перечислите все известные вам азотсодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.

Допишите структурную формулу первичного амина с общим числом атомов углерода, равным 3. Назовите его по систематической номенклатуре.

– C–C – C – NH₂

Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:

Составьте 1–2 формулы аминов из предложенного списка и обведите в этих формулах аминогруппы: этаноламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин, пиридоксаминфосфат, гистамин, серотонин.

Перечислите все известные вам серосодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.

Допишите структурную формулу органического соединения с одной сульфгидрильной группой с общим числом атомов углерода, равным 2. Назовите его по систематической номенклатуре.

– C–C – SH

Предположите физические, химические и биологические свойства этого соединения:

Составьте 1–2 формулы соединений с SH-группой из предложенного списка и обведите в этих формулах сульфгидрильную группу: цистеин, глутатион, коэнзим А.

Перечислите все известные вам фосфоросодержащие функциональные группы в структуре органических соединений.

Соедините аминокислоту серин с фосфорной кислотой, покажите образованную формулу фосфосерина.

Составьте схему строения АТФ, выделив остатки фосфорной кислоты.

Составьте 1–2 формулы соединений с остатком фосфорной кислоты из предложенного списка и обведите в этих формулах фосфатный фрагмент: 2-фосфоглицериновая кислота, 3-фосфоглицериновая кислота, глицеральдегид-3-фосфат, диоксиацетонфосфат, фосфоенолпируват.

Перечислите все известные вам пятичленные гетероциклы.

Составьте формулу пиррола. Предположите физико-химические и биологические свойства пиррол-содержащих биоорганических соединений.

Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства соединения на основе его химической формулы:

Перечислите все известные вам шестичленные гетероциклы.

Составьте формулу пиридина Предположите физико-химические и биологические свойства пиридинсодержащих биоорганических соединений.

Проанализируйте потенциальные физико-химические и биологические свойства двух родственных соединений на основе их химической структуры:

Тема 2. Аминокислоты и простые белки. Строение, свойства и биологическая роль

Предмет биологической химии. Основные химические компоненты живых систем. Аминокислоты – мономеры белков и пептидов. Протеиногенные аминокислоты. Структура и физико-химические свойства аминокислот. Уравнение Гендерсона-Хассельбаха. Свойства пептидной связи. Непротеиногенные аминокислоты. Биологически активные пептиды. Структурное и функциональное разнообразие белков. Уровни структурной организации белка: первичная, вторичная, третичная и четвертичная. Понятие о доменной структуре белка. Фолдинг белка. Роль шаперонов. Функции убиквитина и протеасом. Посттрансляционная модификация. Связь структуры белков с их функцией. Денатурация белка. Понятие об изоэлектрической точке белка и метод ее определения. Методы изучения белков. Цветные реакции на аминокислоты и белки. Методы определения молекулярной массы и аминокислотного состава белков. Методы изучения пространственной структуры белков. Методы выделения и очистки белков. Биохимические основы нарушений обмена белков: прионные болезни, болезнь Альцгеймера, парапротеинемии, амилоидоз. Конъюгированные (сложные) белки: нуклеопротеины, хромопротеины, фосфопротеины, гликопротеины, липопротеины, металлопротеины. Особенности строения белков соединительной ткани: коллаген и эластин.

Представлен общий план строения α-аминокислот:

Составьте формулы простейших аминокислот, в которых:

Формула А: R = – H,

Формула Б: R = – CH₃

Пронумеруйте все атомы углерода, начиная от карбоксильной группы. Дайте химические и тривиальные названия полученным соединениям.

В формуле (Б) сдвиньте аминогруппу из альфа-положения в бета-положение. Какие биологические изменения возникнут в связи с изменением структуры аминокислоты? Какова биологическая роль бета-аланина?

Пояснение:

Допишите формулу аминокислоты, в которой имеется 4 атома углерода, аминогруппа находится в ɣ-положении. Дайте химическое название полученной аминокислоте и предположите ее биологические свойства.

Решение:

– С – С – С – С -

Перед вами химическая формула диаминомонокарбоновой аминокислоты лизин (Лиз, Lys, K):

В представленной формуле пронумеруйте все положения углерода, начиная от карбоксильной группы по систематической номенклатуре, а также обозначьте альфа (α), бета (β) и другие положения. Дайте оценку суммарного заряда лизина при рН =7,0; 2,0 и 13,0. С чем связано изменение заряда личина при изменении рН?

Решение:

(Примечание: если вы встретили задание со звездочкой, то это задание является немного более сложным. Вы можете сделать попытку выполнить его, либо переходите к следующему заданию.)

Аминокислоты являются амфолитами, для которых характерно наличие рКа1 (α-COOH), pКа2 (α-NH₃⁺), рКа3 (по радикалу). Это легко установить методом кислотно-основного титрования (см рис.)

Рис. 1. Кривая кислотно-основного титрования Асп (по оси У – рН среды, по оси Х – эквивалентное количество добавляемой щёлочи).

В зависимости от рН функциональные группы аминокислот могут находиться в протонированной и депротонированной форме. В таблице приведены значения рКа для функциональных групп лизина (Лиз). Составьте формулу Лиз при рН 11,5 (щелочное значение), подпишите протонированные и депротонированные группы.

Известно, что изоэлектрическая точка амфотерного соединения есть значение рН среды, при котором его суммарный заряд равен нулю.

Для моноаминомонокарбоновых аминокислот это значение легко можно рассчитать по формуле: