1928, 22–23 сентября – вступление в Объединенный союз строительных рабочих.
1929, 4 июня – отставка с поста канцлера Казначейства.
27 июня – избрание на церемониальную должность канцлера Бристольского университета.
1931, 27 января – выход из состава Теневого кабинета из-за разногласий по Индийскому вопросу.
27 мая – выход сборника речей «Индия».
13 декабря – получение травм в результате столкновения с автомобилем в Нью-Йорке.
1932, 10 ноября – выход сборника эссе «Мысли и приключения».
1933, октябрь – 1938, сентябрь – выход четырехтомной биографии «Мальборо: его жизнь и время».
1933, май – основание Лиги защиты Индии.
1934, март – призыв в парламенте к укреплению противовоздушной обороны Великобритании.
1935, 6 июля – назначение членом Подкомитета по исследованиям в области противовоздушной обороны Комитета имперской обороны.
1936, 2–11 декабря – поддержка Эдуарда VIII в монархическом кризисе, закончившемся отречением короля.
1937, 4 октября – выход сборника биографических эссе «Великие современники».
1938, 24 июня – выход сборника речей «Оружие и Устав».
5 октября – выступление в парламенте против подписанного в Мюнхене англо-франко-итало-немецкого соглашения.
1939, 27 июня – выход сборника статей «Шаг за шагом».
3 сентября – назначение первым лордом Адмиралтейства в правительстве Невилла Чемберлена.
1940, 10 мая – назначение премьер-министром и министром обороны.
13 мая – первое выступление на посту премьер-министра с обещанием «крови, труда, слез и пота».
4 июня – выступление в парламенте с заявлением о том, что «мы никогда не сдадимся».
18 июня – выступление в парламенте с заявлением о том, что «если Содружество наций и империя просуществуют еще тысячу лет, люди скажут: “Это был их звездный час”».
9 октября – назначение лидером Консервативной партии.
1941, 10–12 августа – первая военная конференция с Ф. Рузвельтом на военно-морской базе Арджентиа, Ньюфаундленд.
1941, 22 декабря – 1942, 14 января – участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Вашингтоне.
1942, 27 января – победа в вотуме доверия британскому правительству.
17–25 июня – участие во второй конференции в Вашингтоне с Ф. Рузвельтом.
2 июля – сохранение поста премьер-министра во время вотума недоверия.
4–10 августа – посещение Каира и принятие решения о назначении новых руководителей командования на Среднем Востоке.
12–15 августа – первое посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
1943, 14–24 января – участие в конференции в Касабланке с Ф. Рузвельтом и присоединившимся к ним после начала конференции Ш. де Голлем.
30 января – встреча в Адане с президентом Турции Исметом Инёню.
12–25 мая – участие в третьей Вашингтонской конференции, обсуждение вопроса сотрудничества в разработке атомной бомбы.
14–24 августа – участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Квебеке.
6 сентября – присуждение звания почетного доктора Гарвардского университета.
22–26 ноября – участие в конференции в Каире с Ф. Рузвельтом и Чан-Кайши.
28 ноября – 1 декабря – участие в первой конференции «Большой тройки», Тегеран.
13–17 декабря – резкое ухудшение здоровья – воспаление легких и сердечные приступы, Карфаген, Тунис.
1944, 12 июня – высадка с войсками союзников на побережье Нормандии.
1 августа – встреча с И. Броз Тито в Неаполе.
11–17 сентября – участие во второй конференции в Квебеке с Ф. Рузвельтом.
9–19 октября – второе посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
11 ноября – участие с Ш. де Голлем в торжественной церемонии возложения венков на Могилу Неизвестного Солдата у Триумфальной арки в Париже.
1945, 3–5 января – переговоры с Эйзенхауэром и де Голлем в Париже.
30 января – 2 февраля – участие с Ф. Рузвельтом в конференции на Мальте.
4–11 февраля – участие во второй конференции «Большой тройки» в Ялте.
23 мая – формирование правительства переходного периода.
17–25 июля – участие в третьей конференции «Большой тройки» в Потсдаме.
26 июля – отставка с постов премьер-министра и министра обороны после поражения Консервативной партии на всеобщих выборах.
1946, 5 марта – выступление в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури) с речью «Мускулы мира», использование знаменитого выражения «железный занавес».
1948 – за «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» избрание почетным членом Королевской академии художеств.
1948–1953 – выход шести томов мемуаров «Вторая мировая война».
1948, 7–10 мая – участие в Конгрессе Европы в Гааге, призыв к созданию объединенной Европы.
Декабрь – выход эссе «Живопись как времяпрепровождение» в виде отдельной книги.
1949, 17 августа – выступление на первом заседании Совета Европы в Страсбурге.
Август – ухудшение здоровья на вилле Бивербрука на юге Франции, первый инсульт.
1951, 26 октября – назначение премьер-министром, впервые в результате победы на всеобщих выборах.
1953, 5–9 января – посещение США, переговоры с Г. Трумэном и Д. Эйзенхауэром.
23 апреля – принятие высшей награды Королевства – ордена Подвязки, посвящение в рыцари.
2 июня – участие в церемонии коронации королевы Елизаветы II.
23 июня – резкое ухудшение здоровья после очередного инсульта.
10 декабря – присвоение Нобелевской премии по литературе, участие в торжественной церемонии приняла супруга Клементина.
1954, 30 ноября – торжественное празднование 80-летнего юбилея в Вестминстерском зале.
1955, 28 марта – последнее выступление в Палате общин.
5 апреля – отставка с поста премьер-министра.
1956, апрель – 1958, март – выход в свет последнего произведения – четырехтомной «Истории англоязычных народов».
