Ольга Семеновна постоянно ощущает потребность в любви к кому-то. Её очередной привязанностью становится Иван Петрович Кукин, антрепренёр и владелец увеселительного сада «Тиволи». Из-за постоянных дождей зрители не посещают представления, и Кукин терпит значительные убытки, что вызывает у Оленьки сочувствие, а затем и любовь к Ивану Петровичу, несмотря на его низкий рост, худощавое телосложение и тонкий голос.

После замужества Оленька устраивается к мужу в театр. Она говорит своим знакомым, что это единственное место, где можно стать культурным и гуманным, но невежественная публика предпочитает балаган.

Во время Великого поста Кукин уезжает в Москву для набора труппы, и вскоре Оленька получает телеграмму с содержанием: «Иван Петрович скончался сегодня неожиданно, ждём указаний, похороны во вторник».

Ольга Семеновна тяжело переживает его смерть и одевает глубокий траур. Через три месяца, страстно полюбив Василия Андреевича Пустовалова, Оленька снова выходит замуж. Пустовалов управляет лесным складом купца Бабакаева, и Оленька работает в его конторе, выписывая счета и отпуская товары. Ей кажется, что лес — это самое важное в жизни, и что она уже давно занимается его продажей. Оленька разделяет все мысли мужа и проводит праздники дома вместе с ним. На советы знакомых сходить в театр или цирк она с достоинством отвечает, что людям труда не до пустяков, а в театрах нет ничего стоящего.

С мужем Ольга Семеновна живёт очень счастливо; каждый раз, когда Пустовалов уезжает в Могилевскую губернию за лесом, она скучает и плачет, находя утешение в общении с ветеринаром Смирниным, своим квартирантом. Смирнин расстался с женой, уличив её в измене, и каждый месяц отправляет по сорок рублей на содержание сына. Оленьке жаль Смирнина, и она советует ему ради ребёнка помириться с женой. Спустя шесть лет счастливого брака Пустовалов умирает, и Оленька снова остаётся одна. Она посещает только церковь или могилу мужа. Её затворничество продолжается полгода, а потом Оленька начинает встречаться с ветеринаром. По утрам они вместе пьют чай в саду, и Смирнин читает газету вслух. А Оленька, встретив знакомую даму на почте, говорит об отсутствии адекватного ветеринарного надзора в городе.

Счастье Оленьки длится недолго: полк, в котором служит ветеринар, переводят почти в Сибирь, и она остаётся совершенно одна.

Проходят годы. Оленька стареет; знакомые теряют к ней интерес. Она не задумывается ни о чём и у неё нет никаких мнений. В её мыслях и сердце царит такая же пустота, как и на дворе. Она мечтает о любви, которая бы охватила всё её существо и дала бы ей новые мысли.

Неожиданно к Оленьке возвращается ветеринар Смирнин. Он помирился с женой, вышел в отставку и решил остаться жить в городе, тем более что пришло время отдавать сына Сашу в гимназию.

С приездом семьи Смирнина Оленька вновь начинает оживать. Жена ветеринара вскоре уезжает к сестре в Харьков, сам Смирнин часто уезжает, и Оленька принимает Сашу к себе во флигель. В ней пробуждаются материнские чувства, и мальчик становится новой привязанностью Оленьки. Она рассказывает всем знакомым о преимуществах классического образования перед реальным и о том, как трудно стало учиться в гимназии.

Оленька снова расцвела и помолодела; знакомые, встречая её на улице, испытывают, как и прежде, удовольствие и называют Ольгу Семеновну душечкой.

Чехов Антон - Душечка